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γ-Glu-Cys一种含有半胱氨酸和谷氨酸的二肽,CAS:636-58-8

发布于 2024-11-25 · 浏览 878 · IP 江苏江苏

Gamma-glutamylcysteine (γ-Glutamylcysteine) 是一种含有半胱氨酸和谷氨酸的二肽,是谷胱甘肽 (GSH) 的前体。Gamma-glutamylcysteine 是谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 增加 GSH 水平的辅助因子。

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5-L-谷氨酰-L-半胱氨酸

CAS:636-58-8

分子式:C8H14N2O5S

分子量:250.27216

密度:1.436

熔点:167 oC

沸点:592.4°C at 760 mmHg

折射率:1.57

闪光点:312.1°C

PSA:168.52000

LOGP:-0.23110

Gamma-glutamylcysteine(γ-谷氨酰半胱氨酸)是一种含有半胱氨酸和谷氨酸的二肽,是谷胱甘肽(GSH)的前体,在生物体内扮演着极其重要的角色。

一、化学结构与特性

分子式与分子量:Gamma-glutamylcysteine的分子式通常为C8H14N3O5S,分子量约为260(具体数值可能因不同来源或合成方法而略有差异)。

结构:该二肽由半胱氨酸(Cysteine)和谷氨酸(Glutamic Acid)通过肽键连接而成,形成了一种特殊的二肽结构。

性质:作为一种关键的生物化学分子,Gamma-glutamylcysteine在生物体内具有多种生物活性。

二、合成方法

Gamma-glutamylcysteine的合成主要通过生物合成途径实现,具体过程如下:


酶催化反应:在谷氨酰半胱氨酸合成酶(Gamma-glutamylcysteine synthetase, GCS)的催化下,谷氨酸和半胱氨酸发生反应,生成Gamma-glutamylcysteine。这一步骤是GSH合成的限速步骤,意味着Gamma-glutamylcysteine的生成速率直接影响了GSH的最终产量。

反应条件:合成过程中需要严格控制反应条件,如温度、pH值、底物浓度和酶浓度等,以确保反应的高效进行和产物的纯度。

三、生物功能与应用

谷胱甘肽合成的前体:Gamma-glutamylcysteine是谷胱甘肽(GSH)生物合成途径中的一个关键前体。GSH是一种广泛存在于动植物及微生物细胞中的三肽,具有极强的抗氧化性能,对于保护细胞免受氧化应激损伤至关重要。

抗氧化防御系统的辅助因子:Gamma-glutamylcysteine还作为谷胱甘肽过氧化物酶(Glutathione Peroxidase, GPx)的辅助因子,在维持细胞内GSH水平方面发挥着重要作用。GPx是一种重要的抗氧化酶,能够催化GSH与过氧化氢(H₂O₂)或脂质过氧化物反应,生成水或相应的醇,同时GSH被氧化为谷胱甘肽二硫化物(GSSG)。在这一过程中,Gamma-glutamylcysteine的存在促进了GPx的活性,从而加速了GSH的再生循环,确保了细胞内抗氧化防御系统的有效运作。

药物开发与应用:由于Gamma-glutamylcysteine在抗氧化防御系统中的重要作用,它已成为药物开发领域的研究热点。通过对其结构和功能的深入研究,有望开发出新型抗氧化药物和治疗策略,用于预防和治疗与氧化应激相关的疾病。

四、储存与稳定性

Gamma-glutamylcysteine应在干燥、避光、低温条件下保存,以保持其稳定性和活性。具体储存条件可能因不同来源或合成方法而有所差异,但通常建议在-20℃或更低温度下冷冻保存。


综上所述,Gamma-glutamylcysteine作为一种关键的生物化学分子和谷胱甘肽的前体,在生物体内具有多种生物活性。其合成方法主要通过生物合成途径实现,并受到多种因素的影响。在药物开发领域,Gamma-glutamylcysteine已成为研究热点之一,有望为预防和治疗与氧化应激相关的疾病提供新的解决方案。

损伤 (110)

最后编辑于 2024-11-25 · 浏览 878

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